Als acteur was Charlie Sheen nooit meer dan een voetnoot in de filmgeschiedenis, maar de roddelpers was geobsedeerd met de 'Hollywood bad boy'. In deze documentaire, die met twee delen van anderhalf uur echt wel te lang duurt, vertelt hij openlijk over zijn jeugd, relaties, drugsgebruik, uitspattingen en psychologische problemen. Doordat Scheen opvallend oprecht overkomt is hij goed gezelschap in deze film, die er gelukkig geen therapiesessie van maakt. Voor de filmfanaten zijn er leuke amateurfilms en home movies uit Sheens jonge jaren.

Charlie Sheen is zeven jaar nuchter als hij in een diner aanschuift voor de interviewscènes in deze documentaire. Hij vertelt zijn levensverhaal, dat mooi wordt geïllustreerd met beeldmateriaal uit zijn jeugd. Een jeugd die helemaal in het teken van de film stond, want vader Martin was acteur en het grote voorbeeld voor Charlie en zijn eveneens acterende broer Emilio Estevez. Martin en Emilio wilden niet aan de film meewerken, maar er zijn wel bijdragen van onder meer oudere broer Ramon, collega John Cryer (Two and a Half Men) en Sean Penn.